Este trabalho tem como objetivo principal avaliar os desafios a serem enfrentados pelo Brasil para o ingresso como membro pleno da Organização para a Cooperação e Desenvolvimento Econômico (OCDE) no que tange à legislação tributária relativa a lucros no exterior, preços de transferência, subcapitalização e divulgação obrigatória de planejamentos tributários. Nesse sentido, procede-se à análise histórica das normas relativas a cada um desses institutos segundo a OCDE e também acerca das normas brasileiras. As conclusões apontam as incompatibilidades entre o modelo brasileiro e o modelo da OCDE, em maior ou menor medida.