A introdução de novas tecnologias em ambiente escolar raramente parte apenas de uma decisão individual do educador. Ela se insere em um contexto mais amplo, em que se apresentam questões internas e externas à instituição de ensino. O objetivo deste Texto para Discussão é investigar as condições sistêmicas que contribuem ou inibem o desenvolvimento de diferentes atividades preparadas pelos docentes com o uso de novas tecnologias da informação e comunicação (TICs), por meio de quatro estudos de caso. As unidades de análise foram dois colégios particulares e duas escolas públicas de Brasília. O arcabouço conceitual para a análise foi a teoria da atividade (TA). Conduzimos um múltiplo estudo de caso em quatro escolas, particulares e públicas. Entre os principais resultados, podem-se destacar: a importância da liderança para que o uso das TICs se dê de forma integrada na instituição de ensino; a proatividade como modo de superar as limitações materiais (no caso das públicas); o fato de as condições materiais não necessariamente significarem práticas mais arrojadas no uso das TICs; e o fato de os níveis de inserção das tecnologias não indicarem qualquer relação fundamental com a mudança nos papéis tradicionais de professores e estudantes. Trabalhos dessa natureza devem ser analisados com cautela, ao se inferirem suas conclusões para o conjunto. No entanto, permitem vislumbrar uma série de nuances que não seria possível captar de outro modo.