Este trabalho discute a contribuição de diferentes atores políticos e sociais para o avanço e/ou retrocesso da democratização do acesso à terra regular e servida pela população de baixa renda. Para tanto, toma como casos-referência os assentamentos populares Vila Esperança e Engenho Velho, localizados, respectivamente, nos municípios de São Gonçalo e Itaboraí (estado do Rio de Janeiro), sendo um situado em terreno acrescido de marinha, portanto terra da União, e o outro, em terreno municipal. Os processos de regularização aí desenvolvidos encontram-se em curso e em diferentes estágios. Os trâmites burocráticos, os descompassos entre discurso e ação, as características da equipe técnica municipal, o papel do movimento popular e da universidade para a efetividade da ação são alguns dos aspectos abordados. Tomando por base essa reflexão, são apontadas lições e desafios a partir de uma abordagem interdisciplinar.